Sau khi khuấy động thế giới công nghệ với màn ra mắt tại TechCrunch Disrupt mùa trước, Richard và nhóm Pied Piper của anh hướng đến một tương lai tươi sáng – tương lai ngay lập tức trở nên tồi tệ vì những rắc rối pháp lý và kế hoạch trả thù nhỏ nhen của trùm Hooli Gavin Belson. Mùa này, Monica thấy mình bị giằng xé giữa lòng trung thành với Richard và công việc làm việc dưới quyền một ông trùm mới. Trong khi đó, sự hiện diện của người bạn lâu năm đã mất của Richard là Big Head hiện lên rõ nét, khi Gavin quyết định sử dụng anh ta hết tiềm năng của mình.